Los ácidos carboxilicos se caracterizan porque poseen un grupo
funcional llamado grupo carboxilo
o grupo carboxi (–COOH). Se
produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O). Se puede
representar como COOH ó CO2H
.
Características y propiedades
- · Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH.
- · Tienen propiedades acida.
- · los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace.( produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO- )
- · En general los ácidos carboxílicos son ácidos débiles
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Los
ácidos carboxílicos son moléculas con geometría trigonal plana. Presentan
hidrógeno ácido en el grupo hidroxilo y se comportan como bases sobre el
oxígeno carbonílico.
Acides y basicidad de los ácidos carboxílicos
La
propiedad más característica de los ácidos carboxílicos es la acidez del
hidrógeno situado sobre el grupo hidroxilo. El pKa de este hidrógeno
oscila entre 4 y 5 dependiendo de la longitud de la cadena carbonada.
Nomenclatura de los ácidos carboxílicos
Los
nombres de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron.
Nombres y
fuentes naturales de ácidos carboxílicos.
Estructura
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Nombre
IUPAC
|
Nombre
común
|
Fuente
natural
|
HCOOH
|
Ácido
metanoico
|
Ácido
fórmico
|
Procede
de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)
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CH3COOH
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Ácido
estanoico
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Ácido
acético
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Vinagre
(acetum es vinagre en latín)
|
CH3CH2COOH
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Ácido
propanoico
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Ácido
propiónico
|
Producción
de lácteos (pion es grasa en griego)
|
CH3CH2CH2COOH
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Ácido
butanoico
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Ácido
butírico
|
Mantequilla
(butyrum, mantequilla en latín)
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CH3(CH2)3COOH
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Ácido
pentanoico
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Ácido
valérico
|
Raíz de
valeriana
|
CH3(CH2)4COOH
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Ácido
hexanoico
|
Ácido
caproico
|
Olor de
cabeza (caper, cabeza en latín)
|
En el
sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la
terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.
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